Însă, ca orice minune, și aceasta a durat puțin, deoarece, după Marea Depresiune din 1929, mama și fratele acestuia au decedat, iar afacerea tatălui său a început să se clatine, acesta fiind nevoit să închidă mica galerie de artă. În vremea imediat urmatoare, Dior începuse, din nou, să își vândă schițele pentru bani, iar în 1935, a reușit să își găsească o slujbă de desenator în cadrul revistei „Figaro Illustré”. Câțiva ani mai târziu, este angajat ca asistent de către croitorul Robert Piguet și, mai târziu, după capitularea Franței în fața Germaniei, în 1940, Dior este angajat de Lucien Lelong, a cărui casă de modă îmbrăca deopotrivă femeile franceze, cât și pe cele germane, soții de lorzi sau ofiteri nazisti. Pe vremea cand inca lucra in slujba lui Robert Piguet, schitele lui Dior, au fost de un succes rasunator, acesta dand lovitura si captivand femeile cu fustele „Cafe Anglais”.